Ne zna se da li je na teritoriju Kulen Vakufa, u prastaro doba, bilo kakvo naselje, ali po predmetima od bronce i željeza koji su nađeni po raznim mjestima Petrovačkog kotora, vidi se da je okolina tog mjesta, (Ostrovica, Borčevac, Orašac, Prkosi i dr.) bila naseljena, a ni u vrijeme vladavine Rimljana ovaj kraj nije bio pust. Od dolaska Slavena pa sve do Turske okupacije bio je taj kraj sastavni dio Hrvatske i pripadao župama Lapačkoj, Poličkoj, Humskoj i Mebluskoj. Kulen Vakuf spada u niz mjesta što nastadoše za vrijeme Turske uprave u Bosni. Ovaj gradić sagrađen je na otoku, a sva je prilika da je rukav Une, s južne strane grada, prokopala ljudska ruka. Gradić na ovom umjetnom otoku bio je oklopljen bedemima čiji tragovi se, mjestimice, još i danas vide. Na ovom su gradiću bila četvero vrata i dvije tabije: istočna Horića, a zapadna Ćemalovića. Jedna od glavnih vrata bila su na velikom mostu, a druga pod džamijom i sporedna kraj tabija. Još iza okupacije bile su prodavnice i kuće sa obje strane mosta na direcima poput sojenica. Pretpostavlja se da je ovo mjesto nastalo krajem 17. i prvih godina 18. stoljeća. U službenim turskim ispravama 18. stoljeća, Kulen Vakuf se zove Džisrikebir, što u prijevodu znači "Veliki most". U jednom popisu pograničnih utvrda, pisanim prije 1791. godine, spominje se, uz Ostrovicu, Havalu, Orašac i palanku Čovku također i Džisrikebir, mada je još nešto prije nazivan i neslužbeno pisan kao Palanka Mahmut- paše Kulenovića. Mahmut- paša je sagradio ovdje i jednu džamiju, koje danas nema, i uz nju ostavio lijep vakuf, po kojem se nazvalo i samo mjesto. Naziv Vakuf upotrebljava se već u drugoj polovini 18. stoljeća. Nakon Turske okupacije nastali su Kulen Vakuf, utvrda Havala, grad u Orašcu i kule na Čovki i Prkosima. Knjigu, „Putopis Hamdije Kreševljakovića“ možete pogledati na sljedećem linku "Putopis Hamdije Kreševljakovića".